Para adicionar uma imagem a uma das pessoas de contato no Pipedrive, vá para a Visualização de Detalhes da pessoa de contato.
À esquerda do nome da pessoa, clique na silhueta para ir para a função "Adicionar foto". Aqui você pode escolher a opção "selecionar a partir de seu computador" para fazer upload de uma imagem específica de um arquivo de seu computador para ser associada a essa pessoa de contato.

Caso queira remover, clique na imagem da pessoa de contato e selecione a opção Remover.